据台湾媒体报道，艺人小娴及何守正惊爆仳离，5年情绪划下句点，引起外界震惊，何守正也认可仳离一事，恢复只身；厥缀问卣樾魇，最受关注的恋情莫过于和天后张惠妹，两人2007年最先来往3年，年岁相差12岁的姐弟恋，在其时造成惊动，男方更时常现身演唱会支持，最后传出因两人名气及收入相差悬殊，最终无法修得正果。

何守正和阿妹来往3年，两人恋情太过受瞩目，其时何守正专职职业篮球，关于媒体、外界声音，因和天后来往成了“震撼教育”，双方经济、名气相差悬殊，曾被说“女强男弱”形成芥蒂，何守正厥后一再和媒体爆发冲突，之后还被拍到私会前女友，才宣告别离。

何守正别离后，曾在接受媒体会见时回应后天后恋情，坚决体现其时年岁轻不懂与媒体应对，但不代表他花心劈腿。2011年被媒体直击与小娴同进晚餐，让他再度成为演艺圈及媒体的注目焦点，两人2013年在美国挂号完婚，更时常连袂出席婚礼、上节目，纵然小娴吐露没子宫、无法有身，何守正依然护妻，现在阿妹和男友Sam情绪稳固生长，何守正仍一连在情路上闯荡。