《我的遗憾男友》讲述只要有需要都可以说谎的女人与太过忠实的男子，像假话般的真实恋爱故事。 一身高级时装的吉娜（杨真诚 饰），乍一看似乎是个巨细姐，着实她是个身世农家的“草根”。没钱、没学历的她立志成为乐成的职业女性，想尽步伐终于收到了一流广告公司——IM企划的最终面试通知。在面试那天，她由于意外事务与着花店的泰云（鲁敏宇 饰）相识。泰云是园艺能手，更有植物学博士学位，可是周围的人都叫他“遗憾君”，传说他身上总是爆发令人感应遗憾的事。为了成为正式员工，吉娜认真起与各人都头疼的“遗憾君”的联络事情，以后引出了一连串爆笑故事。