黄天监(李亭哲 饰)躺在床上想着白天挨打的事，越想越以为无依无靠地待在京城不是个事儿，于是使用自己已净身这一茬和太监附庸细腻和习性，带着杨云友(唐艺昕 饰)的画去了某公公的贵寓，想借着讨好某公公抵达自己进宫的目的。

黄天监想往上爬并不为过，但杨云友自有一番文人傲骨，以为卖画买官有失风骨，又以为这样整日伏案让自己成了一个失去灵气的画匠，不肯再画，黄天监无法，晚上便偷偷摸摸去画坊偷画。没想到被听到新闻下楼审查的妙香吓了一跳，打翻了烛火燃了画，杨云友也生气了，让各人坐到一处将心中的话都说出来。

灯不点不亮，话不说不明。一番剖白，三人和洽如初，杨云友也允许替黄天监作画，要助他圆了他的进宫梦。于是，一个不；，一个一直送，很快那位宫宫便允许将黄天监收在身边。杨云友见目的抵达，便要料理工具回杭城，妙香自然是要偕行的。离别那日，黄天监哭成了泪人儿，可是却不得不脱离。他心里很清晰，凭他一副残破身躯，又没有一技之长，随着回了杭城也是烂泥一滩，倒不如进宫，或许还能混出一席之地。

杨云友带着妙香要回杭城，到码头时正好有艘船靠岸，上面赫然走下了董其昌(邱心志 饰)和她的老父杨秀才。杨云友抱着老父又哭又笑，也不闹着要回杭城了？烧娴甭沓敌兄辆┏嵌，在杭城爆发的一幕幕又浮现在杨云友心头，她冷着脸不肯走进董府，带着妙香去了客栈，杨秀才无奈，只得先跟她走。

安顿好后，杨秀才这才将从阿福(陶帅 饰)处得知的前因效果全都告诉杨云友，杨云友听了，虽有感动，却依旧不肯承其大恩，立誓要将赎身银还给董其昌。五千两啊，这让杨秀才很是头疼。

陈继儒(何明翰 饰)众寡不敌，成了山寨新一任书记官，专职替山寨众兄弟写家信。而二当家又一次看上了这个书记官。灵儿装作送茶水递给陈继儒一张纸条，告之林天素(孙耀琦 饰)已逃回福建，让他装作不熟悉自己，以谋后动。

而回到福建的林天素前脚才给怙恃的新坟添了碑，那逼婚的恶少后脚便至，言语放纵毫掉臂忌。林天素不欲与他纠缠脱离坟茔直奔老宅，却发明老宅大门紧闭还贴了封条，门前有西崽守着不让她靠近。那恶少尾随而至，笑称林天素怙恃临死前将老宅卖与他抵债，这屋子现已不是她林家的了。