2011第六届中国作家富豪榜
2005年金钟奖最佳综艺节目主持人
2000年金钟奖最佳谈话类节目奖
2003年金钟奖最佳娱乐节目奖
1962年蔡康永出生于台北一个富足家庭，父亲五十高龄老来得子，捧若明珠般疼爱。
1971年九岁最先唱评剧，在台北市私立再兴高级中学度过从幼儿园到高中的15年学生生涯，其间认真代表学校加入作文、辩说、演讲的所有校际角逐。
1973年4月在小学时代出演学校的国剧《四郎探母》，饰演杨四郎，获得无数掌声。剧照登上台湾《联合报》和《中国时报》头版，并由中国电视公司录影播出。
1978年10月24日获得台北市国语文角逐演讲第一名，11月23日天下推行国语注音符号60周年岁念暨表扬大会获教育部长揭晓奖状，而被二度载入再兴校史。高中时期是学生会主席、？鞅，因揭晓文章披露“二二八事务”真相和刊登共产主义宣言，但又因是绩优生而被记不为人知的“暗过”两次，差点毕不了业。
原本录取东海大学社会事情学系，后转至外文系。大学住宿时接触到各阶级同砚，方最先相识民间痛苦。大学时代母亲因癌症过世。
1986年凭着父亲的朋侪胡金铨导演的推荐信到美国加州大学洛杉矶分校念影戏电视研究所。
1989年在暑假时代担当滚石唱片陈淑桦专辑《跟你说听你说》及飞碟唱片黄莺莺专辑《红伶心事》的唱片文案。并受白先勇约请将其小说《谪仙记》改编为影戏剧本《最后的贵族》由谢晋导演。
1990年获得UCLA影戏电视研究所编导制作硕士学位后，返回台湾，在世新大学影戏系担当影戏语言、气概谈论讲师和撒播学院制作中心副主任。还加入影戏制片以及编剧、影评的事情，并担当影评人在《联合报》、《影响》等杂志上揭晓影视谈论，煽情的文字颇受注重，张小燕的节目只要聊影戏，就邀他上节目。后跨足广播影视圈，最初担当电视纪录片导演，受父亲的朋侪周乃忠推荐担当许鞍华导演的《客途秋恨》的策划和制片司理，并代表许鞍华出席昔时的戛纳影展。同时被邵逸夫的夫人方逸华选中，签入香港的邵氏影戏公司，为多部香港影戏编剧。
1992、1993年担当《中时晚报》影戏奖、第五届商业映演类和第六届非商业映演类的评审（“中时晚报影戏奖”后更名为“台北影戏节”）。
1995年为CTN大地频登作节目，成为其制作的《盛行都会》的节目主持人之一，也曾担当TVBS节目部照料。
1996年TVBS创台，受张小燕提携最先主持第一个节目《翻书触电王》，主要聊影戏和漫画。厥后名人访谈节目《真情指数》和青晚年人相同节目《两代电力公司》最为乐成。
1996年10月受刘炳森先生约请担当男性时尚杂志《GQ》国际中文版创刊总编辑，在《GQ》100期时成为首个杂志总编辑的封面人物。
1998年受台北之音电台台长徐璐欣赏，并在王伟忠的力邀下成为该电台节目部创意总监，并主持多个广播节目。
2000年9月网可可流通股份有限公司（OKE文化网站）建设，蔡康永任总司理，后因自觉不擅谋划而竣事。
2004年与徐熙娣（小S）配合主持综艺访谈节目《康熙来了》，以诙谐、搞笑、无厘头的气概获得重大乐成，受到年轻观众的喜欢，亦因此与主持同伴小S于全球华人地区被广为熟悉。同年出书图书《那些男孩教我的事》。
2005年同伴林志玲主持了31期的节目《志永智勇电力学校》。
2007年同伴白歆惠主持综艺选秀节目《决战第一名》。与侯佩岑主持第42届台湾电视金钟奖颁奖仪式。
2008年与黄嘉千代班主持综艺选秀节目《超等星光大道》。
2009年担当“海滩娱乐”经纪公司挂名照料。
2010年与徐熙娣同伴主持第47届台湾影戏金马奖。同年出书图书《蔡康永的语言之道》。
2013年2月出席影戏《霍比特人》中国首映宣布会。9月蔡康永首部秀丽恋爱散文《爱了就会活过来》出书上市。单独主持第50届台湾影戏金马奖颁奖仪式，也是他第7次主持金马奖。
2014年正式进入内地，加入爱奇艺独播的中国首档语言达人秀《奇葩说》，并担当奇葩团长。
2015年10月，蔡康永微博宣布退出康熙，称想做出些改变。