陈晓东小学在香港读“圣德肋撒”，四年级时，陈晓东母亲让他和弟弟一起转学，转到美国国际学校接受教育，他在校效果很好还拿到美国商会奖学金。13岁时陈晓东对音乐兴趣浓重，为此放弃了美国大学的学位，并最先踏入乐坛。

1995年，陈晓东在无意的时机熟悉了音乐人戴思聪，拜其为师，并签下了长达九年的司理人合约，正式进军乐坛，加盟宝丽金唱片，成为谭咏麟，黎明，张学友的师弟。同年与陈慧琳、陈建颖、邱颖欣合唱歌曲《翻开天空》，并评为十大劲歌金曲颁奖仪式最受接待合唱歌曲金奖。小我私家获得新城劲爆颁奖礼新登场男歌手金奖，精选104金心情歌颁奖礼精选金心新人金奖。同年首次踏上大荧幕，出演影戏《虎度门》。

1996年，与元华、张国强主演民国时期神怪剧《僵尸福星》。在行动影戏《飞虎雄心2之傲气比天高》饰陈晓东；竦玫19届十大中文金曲最有前途新人金奖，1996年度十大劲歌金曲颁奖仪式优异体现金奖。

1997年，获得台湾十大偶像最佳新人奖。歌曲《在乎你感受》获得1997年度十大劲歌金曲颁奖仪式最受接待广告歌曲铜奖。

1998年，陈晓东以七百万港币作为解约费，正式与司理人戴思聪扫除合约。同年专辑《心有独钟》获得台湾金曲龙虎榜颁奖礼1997年度十大专辑。

1999年，陈晓东与挚友梁少英签下五年司理人合约。同年与张柏芝合唱歌曲《留给最爱的语言》。歌曲《我比谁都清晰》被评为1999年新加坡金曲奖10大金曲。

2000年，专辑《比我幸福》获得第1届亚洲中文金曲颁奖礼整年最受接待年度专辑大奖。小我私家被评为中国上海人民广播电台最受接待男歌手。

2001年，加入中央电视台春节联欢晚会，与孙悦演唱歌曲《今无邪好》。同年与容祖儿联合主演恋爱笑剧影戏《苹果咬一口》。同年演唱的歌曲《比我幸福》获得第1届音乐风云榜港台年度十大金曲。

2002年，参演电视剧《百分百感受》和《百分百感受之冬日恋曲》中饰Jerry。之后最先在中海内地生长影视事业。与秦海璐主演恋爱影戏《停不了的爱》。与徐静蕾、刘璇主演影戏《我的漂亮乡愁》。并获得2002年新城劲爆颁奖礼劲爆人气男歌手。

2003年，在电视剧《男女字典》中饰陈俊杰。在影戏《百分百感受2》饰许乐。

2004年，与大S主演古装奇幻电视剧《倩女幽魂》饰宁采臣。与谭耀文、吴思默主演言情偶像剧《一千个秋天》。与林苑联手主演青春恋爱轻笑剧影戏《海角情缘》。

2006年，与李冰冰、高圆圆主演恋爱偶像剧《海的誓言》饰欧阳正。同年同伴与翁虹、杨晶主演古装励志剧《砚道》，在剧中饰萧飞。

2007年，9月陈晓东重新签约香港国际娱乐唱片，重返香港乐坛，2008年刊行了粤语新歌加精选《lovemoments》和国语专辑《星空梦游》，继续音乐事业。2008年底扫除唱片合约。

2009年，与田中千绘、刘桦主演浪漫恋爱笑剧影戏《恋爱36计》饰付满伦。

2010年，在都会恋爱笑剧影戏《最终匹配》中饰梁曳。在神经病题材的玄色诙谐剧影戏《A面B面》中饰萧春雷。7月18日戴思聪病逝，陈晓东返港送先生最后一程。10月22日，陈晓东加盟“伟思娱乐”。

2011年，陈晓东推出第十一张专辑《SoHot》。在闫然执导的灾难影戏《幸存日》中饰矿工小陕西。与熊黛林主演偶像剧《拜金女王》。

2013年，与简书、定心亚主演偶像剧《恋爱急整室》饰韩天宇。与许雅涵、杨恭如主演温情笑剧影戏影戏《绑架大明星》。出演电视剧《兰陵王》饰北周武帝宇文邕一角。在2013年全民奥斯卡――中国UGC撒播大奖中获年度突破艺人。

2014年，与唐艺昕、毛林林主演都会言情偶像恋爱剧《加油恋人》饰张瀚宇。