2014年，刚刚出道的孙怡主要担当平面和各时尚品牌的模特事情；同年孙怡主演了黄尧执导的现代恋爱片《男欢女爱》，并在片中与郭晓冬演绎了一段萝莉与大叔之间的忘年之恋，而此片则入围了第32届圣丹斯国际影戏节主竞赛单位；随后，孙怡加入了《芈月传》剧组与乐视网联合举行的“全民网络造星“活动，并最终脱颖而出与众多艺人配合出演了古装人物传奇剧《芈月传》，而她在剧中则饰演了芈月的侄女芈瑶一角；同年，孙怡还与包贝尔同伴主演了青春恋爱笑剧片《我的青春期》，并在片中饰演了清纯可人的女主角李春霞；别的，孙怡还在与海清、陈思诚、朱珠相助出演的职场励志情绪剧《大猫儿追爱记》中饰演了纯粹善良的富家女同同 。2015年，孙怡出演了红色革命剧《狂风骤雨》；同年，孙怡还与张若昀、邓伦、张雪迎携手主演了改编自同名小说的青春恋爱剧《十五年期待候鸟》，并在剧中饰演了形状通俗却智商颇高的女主角黎璃 。2016年，电视剧《迷雾围城》3月开机，饰演女主角秦桑 。