Rory第一天去Chilton上学，Lorelai却睡过头了。雪上加霜的是，Lorelai还发明自己所有的正装都送去干洗了。她只好将能找到的清洁衣服——露脐的紧身上衣，到大腿根部的热裤，和一双牛仔靴套在身上，就慌忙送Rory去学校。接着期待沮丧的Rory的尚有严肃的Chilton校长和突然泛起的外婆Emily。Rorelai和Emily在校长办公室里挨过了令人尴尬的时刻，两人一起吵着走出了Chilton。 　　　　Rory到Chilton的第一天的倒运事并没就此竣事，她收到一本整整3尺厚的一周课堂条记，还遇到了一群并不妄想让她在Chinton有好日子过的令人厌恶的同砚。