冯小七(林宇中 饰)惹上赌瘾

祝枝山(迟帅 饰)推荐刘掌柜去文征明家中购置了一些画纸，刘掌柜对文征明画的画纸很是知足，脱离文家之后与祝枝山晤面，专程打赏了一些银两给祝枝山。

祝枝山获得银两很是知足，接着又向刘掌柜推荐 徐祯卿(高昊 饰)，徐祯卿生来喜欢练武，平时读完字画完画，徐祯卿经常去练一些绝世神功，一天徐祯卿练功回抵家中，刘掌柜来到徐府拜见徐祯卿，希望能买下徐祯卿的画作，徐祯卿以为刘掌柜是随口说说，于是不以为然开价一百银两，让徐祯卿意料不到的是，刘掌柜二话不说赞成以一百两的银子买下徐祯卿的画作，徐祯卿见刘掌柜认真买画，也就不再多说收下了刘掌柜递来的银票。获得银票之后，徐祯卿心情大好来到青楼寻欢作乐。

冯小七生性喜欢赌博，一次在赌馆中赌输所有银两，冯小七急急遽忙向华府赶去，妄想找姐姐 秋香(张俪 饰)索要一些银两，不等冯小七回到华府便在街上遇到了姐姐秋香，由于急切想回赌场赌博，冯小七启齿便向秋香索要银两，不等秋香反应过来，冯小七抢走十两银子急急遽忙离去，秋香回过神的时间已经晚了，冯小七已经走得不见踪影。

正当秋香不知怎样是好之时， 唐伯虎(刘恺威 饰)从一边走了过来，秋香与唐伯虎有过一面之缘，一想到自己的弟弟冯小七拿走银两赌博，秋香赶忙向唐伯虎求助，希望唐伯虎能去拯救冯小七。

唐伯虎一直为人正直，听完秋香的话赶到赌馆带走冯小七，将冯小七带到果园，冯小七不肯意在果园待下去，一心想回赌馆赌博，唐伯虎见状计上心来，提出与冯小七赌博，只要冯小七赢了想去那里就去那里，冯小七一听唐伯虎提出赌博，喜出望外与唐伯虎坐在果园中最先赌博，效果唐伯虎连续不断赢了冯小七，冯小七无奈之下只得留在果园接受刷新。

要果园中刷新了一二天，冯小七死性不改又想出外赌博，效果第二次赌博唐伯虎败在冯小七手中，冯小七自得洋洋脱离了果园，唐伯虎一脸无奈看着冯小七离去，自责自己辜负了秋香的期盼。

河东妇(林杰妮 饰)拿着文征明的画作来到一间酒楼中，向几个员外推荐文征明的画作，正好祝枝山也在酒楼中喝酒，一见河东妇推销文征明的画作，祝枝山连忙走上前自动提出帮河东妇推销画作，河东妇喜出望外接受了祝枝山的建议。

当天晚上祝枝山拿着文征明的一幅画作来青楼推销，在青楼中玩乐的有钱老爷熟悉祝枝山，一见祝枝山展示一幅画作，几个有钱的老爷连忙爆发了浓重的好奇心。