唐伯虎(刘恺威 饰)为了生计四处营生

祝枝山(迟帅 饰)与文征明以及 徐祯卿(高昊 饰)建设一个“吴门三家”组合，在一处楼阁中拍卖画作，买画的几个员外并不肯意以高价购置祝枝山与徐祯卿的画作，只愿意买文征明的画作，文征明为了资助两个兄弟售画，自动要求买画者顺带购置祝徐两人的画作。

在文征明的起劲讨情下，买画的几个员外赞成以低价方法购置徐祝两人的画作，拍卖会竣事之后，文征明将一些碎银递到徐祝两人手中，自己则拿着更多的银两离去。

河东妇(林杰妮 饰)得知文征明与徐祝两人合资卖画，气急之下训斥文征明是白痴被徐祝两人使用，由于文征明起劲替两个兄弟辩护，河东妇意气消沉妄想上吊自杀，文征明原来以为生涯无趣，一见妻子河东妇要自杀，文征明随着拿出绳索一起上吊自杀，河东妇见文征明想自杀，赶忙作废自杀念头阻拦文征明自杀，由于一时情急，河东妇不小心让文征明受伤。

冯小七(林宇中 饰)在赌馆赌博时来运转赢了许多钱， 秋香(张俪 饰)在街上遇到从赌馆中出来的冯小七，一见冯小七手中有许多银票，秋香以为冯小七是在唐伯虎的调教下走正道赚了许多钱，为了酬金唐伯虎，秋香带着 石榴(黄子文 饰)来到唐伯虎栖身的地方，妄想好好谢谢唐伯虎。

正在屋中替身作画的唐伯虎见秋香到来，一想到自己狼狈的处境，唐伯虎赶忙躺在床上盖上一张白布扮死人不肯与秋香晤面，秋香与石榴走进厅堂发明唐伯虎身上盖着一张白布，惊讶之下误以为唐伯虎已经死去，石榴没有推测唐伯虎会死，心中悲哀欲绝扑到唐伯虎身边痛哭，石榴的痛哭声引来了一名老者，老者见石瘤与秋香胡乱突入厅堂，气急之下上前驱赶。唐伯虎生怕事情闹大赶忙起身带走了秋香与石榴。

华太师(苏在强 饰)一直监视 宁王(徐锦江 饰)的新闻，一天晚上宁王在贵寓做红衣大炮实验，石榴因到华府将宁王做实验的事情告与华太师，华太师一听宁王又在搞实验，欣喜之下以为宁王是在神秘举行造反实验，于是赶忙与石榴来到宁王府外墙爬墙偷看。不等华太师好好向院中观瞧，宁王手下做好的火箭一飞冲天将华太师从墙头上射落下去。

唐伯虎为了生计与唐安帮人扎花圈，一想到自己崎岖潦倒的处境，唐伯虎自言自语叹息造化弄人，唐安见唐伯虎心情失踪赶忙慰藉，主仆两人攀谈之际一伙男子押着冯小七来到果园，声称冯小七赌博出老千，不等唐伯虎反应过来，男子们最先在果园中强行搬拿值钱的物事。唐伯虎一见男子们胡来，情急之下捧起花圈逃离果园。